Актёрская карьера
1990—1998: Ранние работы
В 1990 году Уизерспун вместе с друзьями пришла на открытое прослушивание к фильму «Человек на Луне», намереваясь попробоваться на какую-либо незначительную роль. Однако обстоятельства сложились так, что она получила главную роль 14-летней деревенской девушки Дэни Трент, которая влюбляется в своего 17-летнего соседа. Фильм вышел на экраны в конце 1991 года. Журнал Variety назвал игру Риз «незабываемо трогательной», а критик Роджер Эберт сказал: «Её первый поцелуй — одна из лучших сцен, которые я когда-либо видел в кино». За эту роль девушка получила свою первую номинацию на премию «Молодой актёр». Позже в том же году Риз появилась и на телеэкранах, снявшись в фильме Дайан Китон «Дикий цветок» вместе с Патрисией Аркетт. В 1992 году Уизерспун можно было увидеть в другом телефильме под названием «Невыносимый выбор: Сохранить ребёнка», где она сыграла серьёзно больную девушку по имени Кэсси Роббинс. На следующий год актриса снялась в мини-сериале канала CBS Return to Lonesome Dove, а также сыграла Нонни Паркер в фильме «В плену песков». В том же году Риз появилась во второстепенной роли Карен Моррис в фильме «Джек-медведь», за которую была удостоена премии «Молодой актёр». В 1994 году Уизерспун сыграла главную роль Венди Пфистер в фильме Джефри Леви «Японский городовой».
В 15 лет участвовала в пробах к фильму «Мыс страха», однако роль досталась менее нервничавшей Джульет Льюис.
1999—2000: Первые успехи
В 1999 году Уизерспун сыграла вместе с Алессандро Нивола в драматическом триллере «Лучшие планы» в роли Лиссы, женщины, которая планирует со своим возлюбленным Ником сбежать из маленького тупикового города. В этом же году она снялась с Сарой Мишель Геллар и Райаном Филиппом в драме «Жестокие игры», снятый на основе французского романа XVIII века «Опасные связи».
2001—2004: Мировое признание
2001 год ознаменовал собой важный поворотный пункт в карьере Уизерспун, когда она снялась в художественном фильме «Блондинка в законе».
2005—2011
В конце 2004 года Уизерспун начала работать вместе с Марком Руффало в романтической комедии «Между небом и землёй». Её роль — Элизабет Мастерсон — это амбициозная молодая врач, которая находится в коме после серьезной автоаварии. Её душа возвращается в свою старую квартиру, где она позже находит настоящую любовь.
Ранее, в том же году, Уизерспун прошла кастинг на роль Джун Картер Кэш, второй жены кантри-певца и композитора Джонни Кэша, в фильме «Переступить черту». Она могла бы встретиться с Картер Кэш, но пока Уизерспун снималась в «Ярмарке тщеславия», Картер Кэш умерла. Уизерспун сама исполнила в фильме вокальную партию, так как её песни должны были быть спеты перед живой аудиторией. Когда она узнала, что должна была выступать с концертами, Уизерспун так взволновалась, что попросила своего адвоката прервать договор на съёмку в фильме. «Это была самая сложная часть роли», как она позже вспоминала в интервью: «Я же никогда не пела профессионально». Впоследствии ей пришлось в течение шести месяцев учиться петь для этой роли. Уизерспун в роли Картер Кэш была хорошо принята критиками, а Роджер Эберт написал, что её выступление добавило «неиссякаемую энергию» фильму. Она получила несколько наград за эту работу, в том числе Золотой глобус Гильдии киноактеров, премию BAFTA и премию Американской киноакадемии за лучшую женскую главную роль. Кроме того за главные роли в «Переступить черту» Уизерспун и Хоакин Феникс получили награду в номинации «совместное открытие года» от CMT Music Awards. Уизерспун так выразила свою страсть к фильму: «Мне очень нравится в этом фильме то, что он является реалистичным и изображает своего рода настоящий брак, реальные отношения, в которых запрещено иметь мысли о его ошибочности, и необходимости в сострадании в долгосрочной перспективе, а не только иметь простые решения проблем сейчас…». Она также сказала о Джун Картер Кэш, что та была женщиной опережающей своё временя: «Я думаю что примечательность её характера в том, что она делала многие такие вещи, которые сейчас мы воспринимаем вроде как нормальные. Но в 1950-х годах они были на самом деле не приемлемы для женщины будучи замужем и дважды разведённой, и имея двух детей от двух различных мужей ездить в машине полной очень известными музыкантами. Она не пыталась соответствовать общественным догмам, так что я думаю, что это делает её очень современной женщиной».
Первой после Оскара у Уизерспун стала роль второго плана в современной интерпретации сказки о Пенелопе. Уизерспун играет роль Энни, лучшей подруги Пенелопы, девушки, которую прокляли в её семье. Фильм был спродюсирован компанией Уизерспун и его премьера состоялась в 2006 на Международном кинофестивале в Торонто. Окончательная дата релиза «Пенелопа» переносилась два раза, и в конечном итоге фильм вышел в феврале 2008.
Уизерспун вернулась к съёмкам снова в ноябре 2006 года для политического триллера Rendition. Она снялась вместе с Мерил Стрип, Аланом Аркином, Питером Сарсгаардом и Джейком Джилленхолом, играя Изабеллу Эль-Ибрагим, беременную жену подозреваемого в организации взрывов. Rendition был выпущен в октябре 2007 года и это первое появление Уизерспун в кино после двух лет, после «Переступить черту» 2005 года. Фильм получил главным образом отрицательные рецензии, и в целом считался разочарованием на кинофестивале в Торонто. Игра Уизерспун была также подвергнута критике: «Риз Уизерспун на удивление безжизненна». USA Today писала: «Она обычно привносит энергию и душу в роль, но здесь её исполнение скомкано». В декабре 2007 года Уизерспун начала сниматься в праздничной комедии «Четыре Рождества», истории о паре, которой приходится тратить свое Рождество на попытку посетить всех четырёх из разведенных родителей. Здесь она играет вместе с Винсом Воном. Фильм был выпущен в ноябре 2008 года. Несмотря на средние отзывы критиков, фильм имел кассовый успех, заработав более 120 млн долларов в США и 157 млн долларов во всем мире. Уизерспун озвучила Сюзан Мерфи, главную героиню компьютерного анимационного 3-D фильма от DreamWorks Animation «Монстры против пришельцев», релиз которого состоялся 27 марта 2009. В 2009 году она также выпустила спин-офф на фильм «Блондинка в законе» который называется «Блондинки в законе», показывая Камиллу «Милли» Россо и Ребеку «Бекки» Россо.
За исключением этой анимационной роли, Уизерспун не появлялась в кино в течение двух лет после выхода фильма «Четыре Рождества». Уизерспун сказала Entertainment Weekly, что была «сломана» незапланированной ролью, заявив, что: «Я просто не читала все, что я любила… Есть много очень, очень, очень больших фильмов о роботах и подобных вещах, и это ещё не является частью 34-хлетней женщины в фильме о роботах». Уизерспун вернулась в трех фильмах в конце 2010 и 2011 г. Все три роли Уизерспун — женщина, попавшая в любовный треугольник с двумя мужчинами.
Первый фильм — романтическая комедия «Как знать» Джеймса Л. Брукса, в котором Уизерспун тридцать с небольшим и она бывший игрок национальной сборной по софтболу. Ей приходится выбирать между извращенной звездой бейсбола (Оуэн Уилсон) и «белым воротничком» — бизнесменом под следствием (Пол Радд). Фильм был снят в течение лета и осени 2009 года в Филадельфии и Вашингтоне, округ Колумбия, и выпущен 17 декабря 2010 года. Фильм провалился как у критиков, так и в кассе. Несмотря на более чем $ 100 млн бюджета, фильм заработал лишь $ 7,6 млн в первый уик-энд, что позволило Los Angeles Times назвать его «одним из крупнейших провалов года». Фильм заработал в основном отрицательные отзывы от критиков, имея 35% на Rotten Tomatoes с 111 отзывами по состоянию на конец декабря 2010 года.
Затем для Уизерспун был второй фильм, основанный на любовном треугольнике, экранизация цирковой драмы 1930-х годов «Воды слонам!». Уизерспун начала цирковое обучение с марта 2010 года. Её роль — Марлена, гламурная исполнительница, в браке за воздушным акробатом (Кристоф Вальц), но заинтригована новым ветеринаром цирка (Роберт Паттинсон). Съемки фильма состоялись между концом мая и началом августа 2010 года в различных местах: в Теннеси, Джорджии и Калифорнии. Он был выпущен 22 апреля 2011 года и получил смешанные отзывы критиков, во многом ссылаясь на отсутствие искры в игре между Уизерспун и Паттинсон.
В сентябре 2010 года у Уизерспун начались съемки третьего фильма в Ванкувере. «Значит, война» кинокомпании 20th Century Fox — шпионская комедия режиссёра МакДжи, в котором Уизерспун играет женщину в центре битвы между двумя лучшими друзьями (в исполнении Криса Пайна и Тома Харди), которые влюблены в неё. Мировая премьера состоялась 14 февраля 2012 года
Было объявлено, что Уизерспун будет сниматься в фильмах «Девушка Фарм», о женщине, которая работает в фармацевтической промышленности, и «Пегги Ли» биографический фильм от режиссёра Норы Эфрон. Имя Уизерспун также прилагается к ряду других возможных будущих фильмов, в том числе у Universal Pictures римейк комедии 1939 «Полночь» по сценарию Майкла Арндта, и фильм ужасов «Наши семейные неурядицы», который она будет продюсировать совместно с Дженнифер Симпсон, со-продюсером «Блондинка в законе 2». Уизерспун также, по слухам, берет на себя роль, вместе с Филипом Сеймуром Хоффманом в роли Пола Томаса Андерсона в предстоящем фильме, основанном на истории саентологии, с рабочим названием «Мастер». Уизерспун получила звезду на Аллее славы в Голливуде на 1 декабря 2010 года на Hollywood Blvd 6262.
