Сезон 1
История начинается в 2005 году. Тед Мосби, 27-летний архитектор, живёт в Нью-Йорке в одной квартире со своими университетскими друзьями — Маршаллом Эриксоном, студентом-юристом, и Лили Олдрин, воспитательницей детского сада. В начале сериала Маршал делает Лили предложение.
Это толкает Теда начать поиск своей спутницы жизни. В первой серии он и друзья знакомятся с Робин Щербатски — канадкой, работающей на телевидении. В течение сезона Тед и Робин начинают встречаться. В финале первой серии Тед говорит своим детям: «Так я познакомился с вашей тётей Робин!».
В то же время, отношения Лили и Маршала после помолвки портятся. Лили возмущается, что она много упускает из-за отношений с Маршаллом. Сезон заканчивается тем, что Тед возвращается домой, проведя с Робин первую ночь, а на крыльце сидит Маршалл с кольцом в руках.
Сезон 2
Тед и Робин вместе. Маршал пытается продолжить жизнь без Лили. Лили понимает, что она не художник и возвращается в Нью-Йорк. В конце сезона Маршал и Лили играют свадьбу.
Барни спорит с Маршаллом на пять пощёчин и проигрывает спор. Тема пощёчин тянется через весь сериал (во втором сезоне Маршал дал Барни две пощёчины). Выясняется, что у Барни есть чернокожий брат-гей Джеймс. Барни едет в Калифорнию на шоу «Цена удачи», потому что он считает, что ведущий передачи Боб Баркер его отец.
Выясняется, что в юности Робин была канадской поп-звездой в 90-х.
В финале сезона Барни случайно узнает, что Тед и Робин разошлись, но остаются друзьями.
Сезон заканчивается тем, что впечатлённый Барни предлагает Теду стать его «вторым пилотом». Тед соглашается, Барни говорит «Это будет леген… подожди-подожди…». И в этом месте нам показывают финальные титры.
Сезон 3
«…дарно. Легендарно!» — завершает фразу Барни в начале третьего сезона.
Увидев Гаэля с Робин, Лили приглашает их на двойное свидание с Маршаллом. Как друг Теда, Маршалл пытается всячески убедить Лили, что им не может нравиться Гаэль, но в итоге аргентинский парень Робин очаровал и Лили, и Маршалла. В конечном счете Робин разрывает с Гаэлем.
Маршалл учится на юриста, Лили страдает шопоголизмом. Лили и Маршалл покупают квартиру своей мечты, но позже оказывается, что в ней кривой пол и она находится в районе канализационных очистных сооружений.
Барни получает третью пощечину в день Благодарения.
Тед пытается удалить со спины татуировку бабочки («клеймо проститутки») и влюбляется во врача-дерматолога Стеллу (актриса Сара Чок).
Барни спит с Робин и тем самым нарушает их с Тедом «Кодекс братанов» (в некоторых переводах «Бро-код»). Тед решает больше не общаться с Барни. Однако в заключительной серии после ДТП Тед и Барни вновь становятся друзьями. Тед делает предложение Стелле.
Сезон 4
Стелла соглашается выйти замуж за Теда. Маршалл и Лили окончательно переезжают в их новую квартиру. Робин соглашается на новую работу в Японии, но она оказывается ещё хуже, чем должность репортёра канала «МетроНьюс1», и Робин быстро возвращается в Нью-Йорк. Стелла бросает Теда у алтаря, возвращаясь к Тони — отцу её дочери.
Тед узнает о чувствах Барни к Робин.
Барни, наконец, переспал со своей двухсотой женщиной. Лили временно покидает актёрский состав на 4 недели, в связи со своей беременностью (самой актрисы Элисон Ханниган, не персонажа). В финале Робин узнает о чувствах Барни к ней и отвечает взаимностью.
Сезон 5
Барни и Робин по настоянию Лили обсуждают свои отношения и начинают встречаться. Вскоре выясняется, что они плохо подходят друг другу, и они решают остаться друзьями.
В стриптиз-баре Барни и Маршалл встречают стриптизёршу, как две капли воды похожую на Лили. Как выясняется, до этого уже встречались лесбиянка-двойник Робин и усатый двойник Маршала. Ближе к концу сезона они встречают испанского реслера Теда, после чего Маршал и Лили договариваются завести ребёнка, когда встретят последнего двойника. В последней серии сезона они встречают темноволосого таксиста, выглядящего как Барни, но им оказывается сам Барни. Чуть позже они встречают Барни, жонглирующего кинжалами, и делают вывод о том, что Барни хочет, чтобы Маршал и Лили завели ребёнка.
В День благодарения Барни получает четвёртую пощёчину из пяти.
Робин начинает встречаться с партнёром по телешоу Доном. В какой-то момент Барни и Тед понимают, что хотят вернуть Робин. Они напиваются и идут к ней, ведя себя при этом неприлично. Робин решает переехать к Дону и даже на какое-то время решает прекратить общаться с Тедом и Барни, поскольку считает, что это препятствует её отношениям с Доном. Из-за него она в последней серии сезона отказывается от выгодного предложения WNKW, из-за которого ей пришлось бы переехать в Чикаго. Однако сразу после этого Дону делается такое же предложение, и он соглашается. Робин снова переселяется к Теду в квартиру.
Последняя серия заканчивается тем, что Лили видит торговца фастфудом, который кажется похожим на Барни только ей, но всё же они с Маршалом решают завести ребёнка.
Сезон 6
Сериал был продлён 25 января 2010 года на шестой сезон в 2010 и 2011 году[10]. Премьера шестого сезона состоялась 20 сентября 2010 года на канале CBS. Последняя серия сезона была показана в США 16 мая 2011 года.
В первых сериях сезона Тед вновь берется за проектирование новой штаб-квартиры банка «Голиаф», которая должна быть построена на месте гостиницы «Аркадиан». Случайно познакомившись с Зоуи, романтическая линия с которой начинается после её развода с Капитаном, Тед готов отказаться от реализации своего проекта, а также ссорится с Маршалом и Барни. В последней серии сезона Тед и Зоуи окончательно расстаются, а «Аркадиан» сносят.
Маршал и Лили пытаются зачать ребёнка. Маршал тяжело переживает смерть отца. Он увольняется из «Голиафа» и вновь ищет работу, связанную с охраной окружающей среды. В последней серии сезона Лили сообщает Маршалу о том, что беременна.
Робин в начале сезона переживает разрыв с Доном, а позже получает более престижную работу на телевидении. В 21 серии Робин встречает свою тайную любовь — парня, с которым она однажды познакомилась в магазине. Тед-рассказчик говорит, что это была их не последняя встреча.
Барни признает, что его отец — не Боб Баркер. После встречи с настоящим отцом, Барни пытается наверстать прошедшие годы и понимает, что его отец вовсе не такой, каким он его себе представлял. На День Святого Валентина Робин знакомит Барни со своей подругой Норой. Барни влюбляется в Нору, но не решается сказать ей правду о своих чувствах, и их отношения не складываются. В последней серии, наблюдая за тем, как Тед и Зоуи пытаются восстановить отношения, Барни и Робин сближаются, но в очередной раз признают, что ни к чему хорошему это не приведёт. Позже Барни вновь встречает Нору и приглашает её на свидание. Нора соглашается. Робин рада за него, но в её глазах пробегает искорка сомнения.
В последних кадрах финальной серии сезона вновь показана сцена будущей свадьбы Барни, на которой Тед исполняет роль шафера и должен встретить свою будущую супругу.[11]
Сезон 7
Премьера седьмого сезона сериала состоялась 19 сентября 2011 года. Маршал получает работу в фирме, занимающейся охраной окружающей среды. Робин вспоминает о своих чувствах к Барни. Барни проигрывает спор Маршалу и Лили и вынужден целый год носить галстук с изображением уток. В это же время Барни начинает встречаться с коллегой Робин — Норой.
Робин по решению суда начинает посещать сеансы психотерапии, после которых завязывает отношения со своим психотерапевтом, Кевином. Лили и Маршал узнают пол своего будущего ребёнка. Робин сообщает Барни, что тот на четверть канадец. Барни и Маршал меняют условия пари: 3 пощечины (две из которых Барни получает сразу) в обмен на снятие галстука; в конце 9 серии сезона Барни и Робин целуются.
Барни и Робин решают вновь быть вместе, договариваются рассказать своим половинкам об измене и расстаться с ними. Барни бросает Нору из-за Робин, однако последняя предпочитает остаться с Кевином. Барни сильно переживает и вместе с Тэдом решается на отчаянный шаг — усыновить ребёнка. Лили и Маршал хотят переехать на Лонг Айланд в дом, который им подарила бабушка Лили, а Робин всеми силами пытается их отговорить. На День Благодарения все собираются в новом доме, куда также приезжает Джеймс с семьёй.
Робин ошибочно считает, что беременна от Барни. Впоследствии выясняется, что Робин бесплодна. Кевин делает предложение Робин, но узнав о том, что Робин не только бесплодна, но и не допускает мысль об усыновлении, они расстаются.
Тед снова признается в любви Робин, но она не отвечает ему взаимностью. Робин переселяется от Теда, которому становится одиноко в большой квартире. Он освобождает квартиру для Лили и Маршала.
Барни начинает встречаться со стриптизёршей Куин. В двадцатой серии Тед отчаивается и хочет перестать искать мать своих двоих детей, но выясняется что в 2015 году у него уже есть дочь которой они показали первые три эпизода Звездных войн которые они пересматривали каждые три года начиная с 2000 года.
Две последние серии сезона вышли в эфир 14 мая 2012 года. В конце сезона у Лили и Маршала рождается сын Марвин, названный в честь отца Маршала. В то же время Барни делает предложение Куин, однако, когда действие в очередной раз переносится в день свадьбы Барни, выясняется, что невестой является Робин.
Сезон 8
Премьера восьмого сезона сериала состоялась в США 24 сентября 2012 года. Лили и Маршалл становятся родителями. Барни и Куинн готовятся к предстоящей свадьбе. Виктория сбегает с собственной свадьбы к Теду, не оставив прощального письма Клаусу, однако Тед не желая мириться с такой ситуацией, решает взять все в свои руки. В конце 1-й серии нам показывают будущую жену Теда, прикрывающую свое лицо тем самым желтым зонтом.Барни и Куинн составляют брачный договор, понимают, что они не подходят друг к другу и расстаются. Маршалл и Лили ищут опекуна своему ребенку,на случай их смерти, в конце четвертой серии видно что ими становятся Тед, Барни и Робин. Барни, расстроенный разрывом с Куинн, заводит второго пилота - пса Бровера. А Тед, наконец делает предложение Виктории, но та ставит условие, что его дружбе с Робин должен прийти конец. Тед отказывается, и они с Викторией расстаются.
