В конце 80-х Берри отправилась в Иллинойс, чтобы продолжить модельную карьеру, а также заняться актёрской. Одной из её первых ролей была в телесериале местного кабельного телеканала под названием «Chicago Force». В 1989 получила роль Эмили Франклин в минисериале «Живые куклы» (продолжении другого сериала «Кто здесь босс?»). А также у неё была периодическая роль в мыльной опере «Тихая пристань».
Её прорыв состоялся в фильме Спайка Ли «Любовная горячка», в котором она сыграла наркоманку Вивиан. Впервые Берри исполнила роль второго плана в 1991 году в фильме «Только бизнес». В 1992 сыграла роль подруги и воспитательницы, влюбленной в героя Эдди Мёрфи в романтической комедии «Бумеранг».
Играя бывшую наркоманку, пытающуюся вернуть опеку над сыном, в фильме «Дело Исайи» (1995), Берри изобразила более серьёзную роль, чем её коллега по фильму Джессика Лэнг. Сыграла Сандру Бичер в фильме «В погоне за солнцем» (1996), снятом по реальной истории, и бок о бок с Куртом Расселом в «Приказано уничтожить». С 1996 года стала представительницей компании Revlon в течение 7 лет и продлила контракт в 2004 году.
В 1998 годы Берри получила похвалу за свою роль в «Булворд» интеллигентной женщины, ставшей активисткой, которая помогла политику (Уоррену Битти) начать новую жизнь. В этом же году сыграла певицу Золу Тэйлор, одну из трёх жён поп-певца Фрэнки Лаймона в биографическом фильме «Почему дураки влюбляются». В 1999 году в ещё одном биографическом фильме «Познакомьтесь с Дороти Дендридж» она изобразила первую чернокожую женщину, номинированную как «Лучшая актриса» на кинопремии «Оскар».
Это было отмечено несколькими наградами, в числе которых «Эмми» и «Золотой глобус».
В 2001 году Берри сыграла Летицию Масгроув, жену казнённого убийцы, в фильме «Бал монстров». Её исполнение было награждено Национальным советом кинокритиков США и Гильдией киноактёров США, что интересно, она стала первой афроамериканкой, получившей «Оскар» за «Лучшую женскую роль», как и её героиня Дороти Дендридж была первой номинированной на это звание.
Берри сыграла мутанта-супергероя Шторм в фильме-адаптации известных комиксов «Люди Икс» (2000), а также в сиквелах «Люди Икс 2» (2003), «Люди Икс: Последняя битва» (2006) и «Люди Икс: Дни минувшего будущего» (2014). В 2001 году появилась в фильме «Пароль „Рыба-меч“», где была снята её первая обнажённая сцена.
В ноябре 2003 года она играла главную роль в психологическом триллере «Готика» вместе с Робертом Дауни-младшим, когда и сломала руку во время сцены с Дауни. Съёмки фильма были отложены на 8 недель. А также появилась в клипе Limp Bizkit на песню «Behind Blue Eyes», саундтреке к фильму. В этом же году она была названа журналом «FHM» как № 1 в списке «100 самых сексуальных женщин мира». В 2004 году заняла 4-е место в списке «100 самых сексуальных актрис всех времён» по версии журнала «Empire magazine».
Берри получила 12,5 миллионов долларов за главную роль в фильме «Женщина-кошка» с бюджетом $100 миллионов, собравшем в первый уик-энд $17 миллионов. За что была награждена «Золотой малиной» как «Худшая актриса» в 2005 году. На этой церемонии она появилась лично, став третьей персоной и вторым актёром, кто это сделал. Позже она появилась в спродюсированом Опрой Уинфри телефильме «Их глаза видели Бога» (2005), экранизации новеллы Зоры Нил Харстон , где Берри сыграла Джени Кроуфорд, свободную духом женщину, чьи нетрадиционные сексуальные нравы потрясли её современников 1920-х годов в небольшой общине. За эту роль она была номинирована на «Эмми». И в этом же году озвучила робота Каппи в мультфильме «Роботы».
Хэлли Берри является одной из самых высокооплачиваемых актрис в Голливуде, получая по $10 миллионов за фильм. В июле 2007 года она возглавляла список «40-летних красавиц» журнала «In Touch». А 3 апреля 2007 года Берри была удостоена собственной звезды на Голливудской аллее славы напротив Театра Кодак за свой вклад в киноиндустрию.
Берри много лет является рекламным лицом компаний Revlon и Versace. В марте 2008 года совместно с компанией Coty, Inc. выпустила свой дебютный аромат духов Halle by Halle Berry. В июне 2010 года должна состояться церемония «FiFi Awards» за звание «Лучший парфюм», где в номинации участвует и аромат Берри. Также в этом году выпустила второй аромат Pure Orchid.
В 2010 году в 14-й раз попала в список журнала «People» «Самые красивые знаменитости-2010».
