
В этот период Аллен много экспериментирует, играя с разными стилями и демонстрируя при этом свою литературную и кинематографическую эрудицию. Его работы содержат многочисленные отсылки к шедеврам Фрица Ланга 20-х годов, Орсона Уэллса, Чарльза Чаплина и других мастеров прошлого.
Фильм «Элис», сценарий которого готовился Алленом специально для Миа Фэрроу, производит впечатление современного варианта «Парижанки» Чарльза Чаплина (Вуди Аллен не раз упоминал, что неравнодушен к творчеству Чаплина).
Чёрно-белый мрачный фильм «Тени и туман» с музыкой Курта Вейля (1992), стал данью немецким экспрессионистам. Затем Аллен снял драму «Мужья и жёны» (1992), которая была хорошо принята критиками и получила две номинации на «Оскар»: «Лучшая женская роль второго плана» — Джуди Дэвис и «Лучший оригинальный сценарий» — Аллен. Картина «Загадочное убийство в Манхэттене» 1993-го года содержала элементы триллера и чёрной комедии, а сыграли в фильме Дайан Китон, Алан Алда и Анжелика Хьюстон.
В середине девяностых Аллен вернулся к более веселым фильмам, как например «Пули над Бродвеем» (1994), который подарил ему номинацию на лучшего режиссёра. Затем появился мюзикл «Все говорят, что я люблю тебя» (1996). Песенные и танцевальные сцены в этой комедии похожи на номера Фреда Астера и Джинджер Роджерс.
Ещё одна лента «Могучая Афродита» (1995) — комедия, хотя и построенная по законам греческой трагедии, — принесла премию «Оскар» актрисе Мире Сорвино.
Настроение фильмов Аллена меняется в «Разбирая Гарри» (1997) и «Знаменитости» (1998).
Псевдобиография джазового музыканта «Сладкий и гадкий», созданная, как ранее «Зелиг», в жанре мокьюментари, также была номинирована на две премии «Оскар» в категориях «Лучшая мужская роль» (Шон Пенн) и «Лучшая женская роль второго плана» (Саманта Мортон).
«Мелкие мошенники» (2000) был его первым фильмом, снятым на студии DreamWorks. «Мелкие мошенники» имел относительный успех, собрав около 17$ млн в США, но следующие 4 фильма Аллена не имели такого успеха, включая самый дорогой фильм Вуди Аллена «Проклятие нефритового скорпиона» с бюджетом более 33$ млн. «Голливудский финал», «Кое-что ещё», и «Мелинда и Мелинда», каждый из которых заработал по 5$ млн, получили плохие отзывы. Многие объясняли это тем, что якобы лучшие годы Вуди Аллена уже позади.
«Матч-пойнт» (2005), снятый в Лондоне, стал одним из самых успешных фильмов Вуди Аллена за последние десять лет. Он получил в основном очень хорошие отзывы, несмотря на очевидный самоповтор (все это мы уже видели в «Преступлениях и проступках»). В нём сыграли Джонатан Рис-Майерс и Скарлетт Йоханссон. Он более мрачен, чем первые четыре фильма Аллена под эгидой DreamWorks. В «Матч-пойнте» Аллен концентрирует внимание на высших интеллектуальных звеньях Нью-Йорка и их коллегах в Лондоне. Несмотря на то, что фильм отличается от типичной критикующей сатиры Аллена, он всё же не оставляет без критики социальные сферы. Это принесло удачу картине, которая заработала более 23$ млн в США и около 62$ млн за пределами страны. Также картина принесла Вуди Аллену его первые номинации с 1998 в категориях «Лучший сценарий» на «Оскар» и «Режиссура» и «Сценарий» на «Золотой глобус» (впервые с 1987-го). В интервью журналу Premiere Аллен заявил, что это его лучший фильм, снятый за всё время.
Аллен возвратился в Лондон, чтобы снять «Сенсацию», в котором тоже сыграла Скарлетт Йоханссон, а также Хью Джекман, Иэн Макшейн, Кевин Макнелли. Фильм вышел 28 июля 2006 года и получил разную критику. В английской столице он также снял «Мечта Кассандры» с участием Колина Фаррелла, Юэна Макгрегора и Тома Уилкинсона. Всего за два года до её выхода в кинотеатрах шёл «Матч-пойнт», а в далеком 1993 — «Преступления и проступки». Все три фильма почти идентичны в сюжетных ходах, к тому же являются вольными экранизациями «Преступления и наказания» и «Американской трагедии».
После окончания съёмок третьего лондонского фильма, Аллен перебрался в Испанию, где снял фильм под названием «Вики Кристина Барселона». Съёмки начались в июле 2007-го. В фильме — международные актёры, включая Скарлетт Йоханссон, Хавьера Бардема, Патришу Кларксон и Пенелопу Крус.
Аллен сказал, что он «таки остаётся в живых» на арене Европы, в странах которой у него много поклонников, в особенности во Франции. «В США многие вещи изменились, и стало тяжело снимать хорошие маленькие картины», — сказал Аллен в 2004 году в интервью, — «Алчные студии не могли ещё меньше заботиться о хороших фильмах — если они получают хороший фильм, они счастливы вдвойне, но их целью является делать деньги. Они хотят только, чтобы эти 100$ млн картины принесли 500$ млн.»
В 2010 выходит фильм «Ты встретишь таинственного незнакомца», с Антонио Бандерасом, Джошом Бролином и Энтони Хопкинсом. Фильм имел небольшой успех, собрав больше 34 миллионов долларов.
В 2011 появляется «Полночь в Париже», романтическая комедия с Оуэном Уилсоном в главной роли. Фильм получил крайне положительные отзывы, собрал больше 150 млн долларов и 4 номинации на премию «Оскар». 26 февраля 2012 года на церемонии вручения Вуди Аллен был в четвёртый раз отмечен киноакадемией за лучший оригинальный сценарий, впрочем, он, по старой уже традиции, не явился тогда в Калифорнию. Также фильм был удостоен «Золотого глобуса».
2012 год ознаменовался сразу двумя фильмами с участием Вуди — «Римские приключения» и «Париж-Манхэттен». В первом случае Вуди вновь был режиссером, сценаристом, а также, впервые с 2006 года — актёром. В «Приключениях» ключевые роли исполнили Алек Болдуин, Роберто Бениньи, Джесси Айзенберг, Пенелопа Крус. В другом же фильме Вуди исполнил роль камео, хотя всё действие построено на увлечении главной героиней картинами Аллена.
Новый фильм Аллена «Жасмин», над которым он работал осенью 2012 года, вышел в американский прокат 27 июня 2013 года под эгидой Sony Pictures Classics и был крайне тепло принят мировой кинопрессой.
В 2014 году Аллен был удостоен почётной премии «Золотой глобус» за жизненный вклад в мировое киноискусство.