Уилла Холланд родилась 18 июня 1991 года в Лос-Анджелесе, штат Калифорния, США. Её отец известный кинематографист Кит Холлэнд, а мать Дарнелл Джорджио-Де Пальма, актриса. У Уиллы две сестры — Брианна Холлэнд, 1988 года рождения и Пайпер Де Пальма 1996 года рождения. Детство Уиллы прошло в городе Челси, Англия, именно там она впервые попала на съемку голливудского блокбастера «Миссия Невыполнима», режиссировал который её отчим Брайан Де Пальма.
Уже в семилетнем возрасте Уилла стала моделью в агентстве «Ford Models» где представляла коллекции известного в Великобритании дома моды «Burberry». Спустя год она начала обучаться театральному мастерству и приступила к съемкам в рекламе. Она неоднократно появлялась на обложках журналов «Teen Vogue», «Fashion 18», «CosmoGirl!», а так же продвигала бренды «LeSportsac», Guess, Gap, Abercrombie & Fitch, Ralph Lauren.
Дебют в кино состоялся в 2001 году, она снялась в фильме «Обычный безумец». С 2006 по 2007 снималась в сериале «Одинокие сердца». В 2008 году Уилла снималась в комедии «На пол пути в никуда» Джона Стокуэлла, драме «Генуя» и «Вечеринка в саду».
В 2009 году юная актриса снялась в фильме «Легион», ставшим довольно успешным в мировом прокате.
В 2012 году Уилла была утверждена на роль младшей сестры главного героя, Теи Куин, в масштабном проекте «Стрела».
В 2012 году Холланд получила премию на Бостонском кинофестивале в категории «Лучшая актриса», за игру в фильме «Тигровые глаза».
