После окончания театральной школы Rose Bruford College  со степенью бакалавра в 1978 году Олдмен устроился на работу в театр Greenwich Young People’s, где за почти девять лет работы получил несколько наград, включая премию Time Out’s Fringe Award в категории «Лучший новичок» и премию British Theatre Association’s Drama Magazine Award в категории «Лучший актёр». В этот период Олдмена заметил режиссёр Колин Грегг, который пригласил его в свой фильм «Память». Вскоре актёр снялся в телефильме «Тем временем» вместе с молодым Тимом Ротом, у него были планы и на роль в фильме Дона Бойда  «Сплетни», но производство картины не было завершено из-за финансовых трудностей.

В 1986 году Олдмен сыграл роль скандально известного басиста группы Sex Pistols Сида Вишеса в фильме «Сид и Нэнси». Для этой роли Олдмен сильно похудел, и его даже пришлось госпитализировать. Актёрская игра Олдмена в этом фильме проложила ему путь в Голливуд, собрав огромное количество одобрительных отзывов, в том числе и от бывшего вокалиста Sex Pistols Джона Лайдона, который в своих мемуарах назвал его «чертовски хорошим актёром». В картине Стивена Фрирза «Навострите ваши уши» (1987) Олдмен исполнил роль британского драматурга-гомосексуалиста Джо Ортона, за которую позднее был номинирован на премию BAFTA в категории «Лучшая мужская роль». Далее последовали главные роли в психоэротической фантазии Николаса Роуга «Путь 29», триллере «Преступный закон» (где Олдмен впервые попытался говорить с американским акцентом) и в телефильме «Фирма». В «Фирме» Олдмен играл вместе с Лесли Мэнвилл, с которой незадолго до этого сочетался браком. В конце 1988 года Олдмен снимался вместе с уже состоявшимися актёрами Аланом Бейтсом в фильме «Мы думаем только о тебе», а также с Деннисом Хоппером и Фрэнсис Макдорманд в фильме «Чаттахучи». В конце 1980-х Олдмена вместе с Тимом Ротом, Дэниелом Дэй-Люисом, Брюсом Пейном  и несколькими другими британскими актёрами, именно в тот период получившими известность в Голливуде, в американской прессе стали именовать Brit Pack (британская шайка).

В 1990 году Олдмен сыграл Розенкранца в экранизации пьесы Тома Стоппарда «Розенкранц и Гильденстерн мертвы», режиссёром-постановщиком которой выступил сам драматург. В этом фильме снова главные роли исполнили Олдмен (аристократичный, но простоватый Розенкранц) и Рот (рефлексирующий скептик Гильденстерн). Картина получила премию «Золотой лев» на 47-м Венецианском кинофестивале, а сам Олдмен номинировался на премию «Независимый дух» в категории «Лучшая мужская роль». К дуэту Олдмен — Рот, зарекомендовавшему себя на двух картинах, проявлял интерес режиссёр Квентин Тарантино. В интервью 1994 года он заявил, что хотел бы «свести их вместе в комедии», и признался, что они могли бы исполнить роли Джулса и Винсента в «Криминальном чтиве», если бы сценарий был написан под «простых английских парней».

Игру Олдмена в следующем фильме «Состояние исступления» журналистка газеты The New York Times Джанет Маслин и другие критики назвали «феноменальной». Он воплотил на экране образ ирландского гангстера, живущего в нью-йоркской «адской кухне»; для этой роли Олдмен полтора месяца слушал кассеты и занимался с преподавателем, чтобы правдоподобно воспроизвести диалектные особенности речи персонажа. В начале 1990-х годов актёр переехал в Соединённые Штаты.

В 1991 году Оливер Стоун пригласил Олдмена на роль Ли Харви Освальда в своей знаменитой картине «Джон Ф. Кеннеди. Выстрелы в Далласе». В следующем году актёр сыграл в экранизации романа Брэма Стокера «Дракула». По сути, Олдмен исполнил две роли — молодого красавца Влада Цепеша и его же, преобразившегося в вампира графа Дракулу. В прокате фильм оказался коммерчески успешным, собрав по всему миру более 215 миллионов долларов. Актёрская игра Олдмена была отмечена многими авторитетными кинокритиками. Академия научной фантастики, фэнтези и фильмов ужасов вручила актёру премию «Сатурн» в номинации «Лучший киноактёр». Кинокритик газеты The New York Times Винсент Кэнби восхищался игрой Олдмена: «Дракула в исполнении мистера Олдмена появляется во всевозможных видах. Сперва, после вступительных кадров, он — дряхлый, обескровленный тип, приглашающий Джонатана Харкера — молодого юриста, прибывшего в Трансильванию, чтобы помочь старому графу в осуществлении его планов по переезду в Лондон. В другой момент он — покрытый волосами инкуб, обесчещивающий юную лондонскую аристократку в роскошном викторианском саду в полночь».

5 сентября 2011 года, на 68-м Венецианском кинофестивале, состоялась премьера детективного триллера Томаса Альфредсона «Шпион, выйди вон!» по роману Джона Ле Карре, где Олдмен исполнил роль Джорджа Смайли. В российский прокат фильм вышел 8 декабря 2011 года. В экранизации Альфредсона герой Ле Карре, традиционно полный антипод Джеймса Бонда, по сравнению с первоисточником и с классической экранизацией с Алеком Гиннессом в главной роли, стал привлекательнее и приобрёл зловещий ореол.

За роль Смайли Олдмен выдвигался на премию британского независимого кино, но проиграл Майклу Фассбендеру. Перевоплощение в утонченного шпиона принесло Олдмену и третью номинацию на премию BAFTA в категории «Лучшая мужская роль». Критики прочили Олдмену первую номинацию на «Оскар». Прогноз успешно сбылся: 24 января 2012 года Американская академия кинематографических искусств и наук объявила номинантов на премию, в числе которых был и Гэри Олдмен. О номинации Олдмену сообщили прямо на берлинской пресс-конференции, посвященной «Шпиону». Актёр сказал:

« Я в шоке. Если мы посмотрим на предыдущие пару недель с премией Гильдии киноактёров и «Золотым глобусом», то увидим, что я никак не мог этого ожидать. Я никогда не был номинирован, поэтому был просто за гранью ожидания номинации. Волнующая новость. »
На церемонии вручения актёр проиграл французу Жану Дюжардену, получившему статуэтку за фильм «Артист».

Помимо сиквела «Тёмного рыцаря», в котором Олдмен снова перевоплотился в комиссара Джеймса Гордона, в 2012 году состоялся также релиз криминального вестерна «Самый пьяный округ в мире», где актёр исполнил роль властного гангстера Флойда Бэннера. Лента вошла в основную конкурсную программу 65-го Каннского кинофестиваля и боролась за «Золотую пальмовую ветвь».

В 2013 году вышел триллер Роберта Лукетича «Паранойя», где Олдмен сыграл главу компании, на которую работает главный герой. Фильм был разгромлен критиками: резюме на сайте Rotten Tomatoes, где «Паранойя» имеет рейтинг 6 %, описывает его как клишированный посредственный технотриллер с безразличной игрой актёров. В 2014 году актёр исполнил роли учёного Нортона в ремейке фильма 1987 года «Робокоп» и одного из руководителей колонии людей в фильме «Планета обезьян: Революция». В картине «Номер 44» (2015), повествующей о расследовании серии убийств в послевоенном Советском Союзе, Олдмен играет высокопоставленного генерала, помогающего в расследовании герою Тома Харди. Здесь работа актёрского состава, по мнению критиков, была сведена на нет слабой режиссурой.

В 1997 году Гэри Олдмен выступил в качестве режиссёра, сняв частично автобиографическую драму «Не глотать», попавшую в число претендентов на «Золотую пальмовую ветвь» 50-го Каннского кинофестиваля. Картина получила две премии BAFTA в категориях «Лучший британский фильм» и «Лучший оригинальный сценарий». Роджер Эберт оценил фильм на три с половиной звезды из четырёх возможных, отметив: «„Не глотать“ — не беспросветный крик боли. В фильме есть и юмор, и нежность, которые предстают в финальном монологе героя Рэя Уинстона». Британский институт кинематографии включил картину в список ста лучших британских фильмов XX века, аттестовав режиссёрский дебют Олдмена как «ошеломительный».

Для продюсирования «Не глотать» Олдмен, совместно с другом Дугласом Урбански, создал компанию «SE8 Group», при помощи которой актёр впоследствии выпустит несколько фильмов.

Помимо режиссирования полнометражного кино Гэри Олдмен снял два видеоклипа: «Red Rover» на песню еврейской рэп-группы Chutzpah и «Kiss Me Like the Woman You Loved» на песню своей жены Александры Эденборо.

Гэри Олдмен проявлял интерес к музыке с ранних лет. Он увлекался игрой на пианино и в интервью Чарли Роузу признался, что лучше бы стал музыкантом, чем актёром. Своего друга Дэниела Рэдклиффа Олдмен учил игре на бас-гитаре.

Для саундтрека к фильму «Сид и Нэнси» Олдмен записал две песни, исполненные ранее самим Сидом Вишесом: «My Way», являющуюся кавер-версией на старый хит Фрэнка Синатры, и «I Wanna Be Your Dog» — переложение известной композиции прото-панк группы The Stooges. Актёр также совместно с Дэвидом Боуи записал песню «You’ve Been Around», вошедшую в альбом 1995 года «The Sacred Squall of Now» музыканта Ривза Гэбрелса. В 2013 году он снялся в музыкальном видео Боуи на песню «The Next Day» из одноименного альбома, где сыграл роль священника.

Актёр несколько раз снимался и в рекламе. Наиболее известные бренды, в продвижении которых он принял участие: водка Absolut, финансово-банковская группа Barclays, серия мультимедийных смартфонов и коммуникаторов Nokia N series, телевизионная корпорация Великобритании ITV, торговая компания H&M.

Семья.

Гэри Олдмен был женат четыре раза:

на актрисе Лесли Мэнвилл (англ. Lesley Manville; 1987—1990);
на актрисе Уме Турман (англ. Uma Thurman; 1990—1992);
на фотографе Донье Фиорентино (англ. Donya Fiorentino; 1997—2001);
на джазовой певице Александре Эденборо (англ. Alexandra Edenborough; с 2008 года).
В 2015 году стало известно, что Эденборо подала на развод.

У актёра есть четверо сыновей:

Алфи (род. 1988, от Лесли Мэнвилл),
Гулливер Флинн (род. 1997, от Дони Фиорентино),
Чарли Джон (род. 1999, от Дони Фиорентино)
и усыновлённый с актрисой Изабеллой Росселлини Роберто (род. 1992).

В 2001 году бывшая жена актёра Доня Фиорентино заявила, что Олдмен, помимо алкогольной, имел ещё и наркотическую зависимость. Кроме этого, на протяжении всего времени, проведённого в браке, он оскорблял её и плохо с ней обращался.

Сестра Гэри Олдмена — актриса Морин Олдмен (более известна под псевдонимом Лейла Морс, самая прославленная роль которой — Мо Харрис в «мыльной опере» канала BBC «Жители Ист-энда. Морс также играла в режиссёрском дебюте брата «Не глотать».

В начале 1990-х годов Гэри Олдмен страдал алкогольной зависимостью, что стало одной из причин развода с актрисой Умой Турман. Пытаясь вылечиться, он лёг в клинику Marworth, что в округе Лэкаванна, штат Пенсильвания. В последующих интервью Олдмен уверял журналистов, что окончательно излечился от алкоголизма.

У актёра были неприятности и с законом: 8 августа 1991 года он был арестован за вождение автомобиля в пьяном виде вместе с актёром Кифером Сазерлендом.