В 1945 году бизнес Этель процветал, и вся семья переехала из одноэтажного бунгало на Шестой улице Нептьюна в двухэтажный дом в рабочей части города. Каждое утро восьмилетнему Джеку приходилось проходить семь кварталов от нового места жительства на Штайнер-авеню 2 до школы имени Теодора Рузвельта, где он и учился. Именно там Николсон впервые был задействован в театральной постановке, исполнив джазовую песню Managua, Nicaragua.

Когда Джек был готов к высшей школе, семья переехала ещё раз: на этот раз — в боро Спринг-Лэйк, где Этель открыла собственный косметический кабинет на Мерсер-авеню 505. Позже Джек признавался, что прибыль его бабушки достигала отметки в 5 тысяч долларов в год. Этель долго искала школу для внука и нашла её в ближайшем районе: Манаскуанская старшая школа показалась ей вполне подходящей. В 1950 году Николсона успешно приняли в данное учебное заведение, где у подростка вскоре появилась кличка «Толстяк» из-за переизбытка веса, которым он страдал с четырёх лет. В следующие десять лет на насмешки Джек отвечал кулаками, он просто пресекал сарказм драками. Только с достижением пяти футов и девяти дюймов роста одноклассники сменили обидную кличку, заменив её сокращением фамилии Джека — «Ник». В школьные годы Николсон активно занимался бейсболом, однако когда ему предложили стать ответственным за экипировку школьной футбольной команды, он с радостью согласился. Через несколько месяцев Джек заменил футбол баскетболом, который стал его любимым видом спорта. Кроме личных занятий спортом, Николсон стал репортёром школьной газеты The Blue and Gray, куда писал о достижениях школьных спортивных команд. Книга Treasure Chest, изданная руководством школы, писала о Николсоне, как о «весёлом и добродушном человеке» и «увлечённом писателе».

Я должен был оставаться в классе после уроков каждый день, так как они поручали мне написать эссе, состоящее из тысячи слов. И я писал. Я знал, что читать это все равно никто не будет, и поэтому писал злые вещи о людях, которые управляют школой.
— Джек Николсон

Учителя Николсона расходились во мнениях, когда речь заходила о нём: учительница латинского языка Рут Уолш усаживала Джека прямо перед собой только из-за того, что он выглядел как смутьян, а преподавательница английского языка мисс Белтинг никогда не находила с ним общего языка и до конца жизни рассказывала новому поколению Манаскуанских учеников, что «у Николсона был большой рот и он же остаётся». Трижды Николсона «ловили на горячем»: во время брани, курения и вандализма таблички конкурирующей школы. Джека любили и сверстники: за привнесение фантазии в жизнь школы, они нарекли Николсона «лучшим актёром-старшеклассником». Джек принимал участие и в театральных постановках школы: его роль в спектакле «Из сковороды» была почти эпизодической, однако вызвала аплодисменты. Ещё больший успех снискала роль Ганнибала в спектакле по пьесе Джона Патрика «Странная миссис Сэвидж», которая и принесла ему титул «Лучший актёр-старшеклассник».

На протяжении следующих нескольких лет Джек делал всё, чтобы его заметили в Голливуде: заплатил 25 и 15 долларов для вступления в Гильдию киноактёров США и Американскую федерацию теле- и радиоартистов  соответственно, а также попал в категорию «лучших молодых актёров современности» по версии Академии кинематографических искусств и наук, куда, помимо самого Николсона, входили Уоррен Битти, Деннис Хоппер, Дин Стоквелл и Роберт Блейк. Он читал сценарии и хватался за любые предложения, которые ему поступали. В 1958 году Николсон был уволен из компании Warner Bros., где был задействован на съёмочных площадках нескольких телесериалов. Такая же участь постигла и его коллегу, актёра Уолтера Маттау. Позже Джек признавался, что уволили их из-за «плохого поведения» — термина, который никто не мог объяснить.

Первым учителем Николсона был Джефф Кори (1914—2002), обучивший его азам актёрского искусства: «Мой первый учитель Джефф Кори любил говорить, что всё искусство может быть лишь стимулирующей отправной точкой. Ты не можешь изменить мир, но можешь заставить его мыслить», — говорил Джек. Луана Андерс  (1938—1996), с которой Николсон был знаком ещё со времён работы в MGM, и Джуд Тэйлор (1932—2008) представили Николсона Кори, после чего Джек стал посещать его актёрские курсы. Кори пользовался авторитетом в актёрских кругах США, среди его учеников были Ричард Чемберлен, Пэт Бун, Джейн Фонда, Энтони Перкинс, Салли Келлерман и Ирвин Кершнер. Согласно Кори, «Николсон был очень приятным юнцом». Джек признавался, что его учитель был не в восторге от данного курса, утверждая, что актёрской игре Николсона не хватает «поэзии», и называя его «физически инертным». Кроме того, именно на курсе Кори Николсон встретил свою первую девушку: «Он увидел меня на курсе и решил, что нам надо выйти», — говорила Джорджиана Картер, невысокая блондинка из Южной Калифорнии. — «Он был на год младше меня и серьёзно меня добивался. Джек мне очень понравился, и скоро я поняла, что совсем без него не могу».

Джек продолжал учиться на курсе Кори, и наступил день, когда Джефф сказал Николсону, что он готов к первой кинопробе. Так, весной 1958 года газета Asbury Park Press сообщила, что "Джек Николсон, исполнявший главные роли в Манаскуанской старшей школе, сегодня сыграет в молодёжном триллере «Плакса-убийца». Позже Николсон говорил, что тогда он думал: «Всего два месяца в этом деле, и я уже получил главную роль. Я — звезда!» Фильм был основан на реальных событиях — ограблении придорожного кафе в Инглвуде, Калифорния. Сценаристами выступили работники категории B (низкобюджетных фильмов) — Лео Гордон (1922—2000; актёр, ставший сценаристом) и бывший доктор Мелвин Леви. В сценарии Гордона—Леви персонаж Николсона Джимми Уоллес вынужден прибегнуть к насилию, когда два преступника пытаются изнасиловать его девушку и избивают его самого до полусмерти. Уоллес буквально сходит с ума после этого инцидента и захватывает в заложники всех посетителей придорожного кафе, расположенного неподалёку. Конец фильма трагичен — Уоллеса убивают сотрудники полиции, прибывшие по вызову.

Фильм провалился как в коммерческом плане, так и в критическом, актёрская игра Николсона также была подвергнута резкой критике. Большинство рецензентов отмечало, что молодому Николсону просто не дали раскрыться в этой картине. Актриса Митци Макколл (род. 1932), коллега Джека по фильму, говорила: «Он был очень серьёзен, когда работал над ролью, и предан даже такому смехотворному фильму категории B».
Сам Николсон назвал шесть дней съёмок в фильме «ослепительным туманом»: «Я был полностью вовлечён в это и использовал все те религиозные вещи, что выучил на курсе. Я постоянно готовился и переписывал все свои реплики в сценарии, там был полный беспорядок с примечаниями и всем таким. Затем я посмотрел фильм и понял, что он ужасен». Такое же мнение о ленте составили и зрители, которые, согласно Николсону, во время показа рекламных отрывков из фильма в Голливуде становились бешеными и начинали свистеть. Джек уволился из театра и, по словам Митци Макколл, каждую среду заявлялся в голливудское агентство по трудоустройству.

Только одно имя (кроме самого Николсона), упомянутое в титрах фильма, до сих пор на слуху. Исполнительный продюсер картины Роджер Корман заплатил 7 тысяч долларов кинокомпании American International Pictures только за начало съёмок в её павильонах. Корман и Николсон познакомились на актёрских курсах Джеффа Кори, где Корман подыскивал новые таланты. Джек был идеальным кандидатом для съёмок в новом фильме. «Николсон был напористым. Он не боялся Роджера. Он хотел быть актёром, сценаристом, делать всю работу, а для этого он пользовался присущей ему наглостью», — говорил биограф Кормана Беверли Грэй.

Исполнив роль гонщика-бунтаря Джонни Вэррона в драме Харви Бермана «Дикая гонка», Николсон приступил к работе над низкобюджетным независимым фильмом Ричарда Раша «Слишком поздно для любви», где ему была предназначена роль злодея Бадди. «Это был эксплуатационный фильм с бюджетом в районе 50 тысяч долларов. Мы продали его Universal за 250 тысяч, и он стал хитом как раз в то волшебное время, когда критики изобрели „новую волну“», — говорил Раш. По словам режиссёра, фильм стал первым изобретением «новой волны», а в Европе картина шла под названиями «Медовый месяц в средней школе» и «Подростки-любовники» из-за того, что в ней показывались тогда запрещённые вещи, наподобие подростковой беременности. Примечательно, что в написании сценария Рашу помогал тогда ещё никому не известный Фрэнсис Форд Коппола, который, как говорил Раш, больше обладал юношеским духом, чем дисциплиной.

Будучи популярным в драйв-инах и зарубежных странах, «Слишком поздно для любви» занял ещё одно место в фильмографии Николсона, однако первый настоящий успех ожидал его в магазинчике за углом.

Поскольку в актёрской карьере не намечалось никаких перспектив, Николсон, казалось, полностью ушёл в работу «за камерой» — сценариста и режиссёра. Первый успех пришёл со сценарием к фильму 1967 года «Трип», полностью построенного на галлюцинациях главного героя под воздействием ЛСД. В фильме снялись Питер Фонда и Деннис Хоппер. Но вместе с возможностью сыграть в фильме Фонды и Хоппера «Беспечный ездок» к Николсону пришёл и первый крупный успех на актёрском поприще. Он сыграл адвоката-пьяницу Джорджа Хэнсона и получил за эту роль свою первую номинацию на «Оскар». Это был счастливый случай для Николсона, поскольку роль первоначально предназначалась для Рипа Торна, близкого друга сценариста Терри Саузерна, но Торн покинул проект после серьёзной ссоры с сорежиссёром Деннисом Хоппером, во время которой они чуть не дошли до драки.

Номинация за лучшую мужскую роль последовала в следующем году, за роль в фильме «Пять лёгких пьес» (1970), в котором произошёл знаменитый диалог о курином салате (о том, как получать то, чего хочешь). В том же году он сыграл в киноверсии музыкального спектакля «В ясный день увидишь вечность».

Другие из его заметных ранних ролей: «Последний наряд» Хэла Эшби (1973) и классический нуар-триллер Романа Полански «Китайский квартал» (1974). За оба этих фильма Николсон был номинирован на премию «Оскар» за лучшую мужскую роль. Он также снялся в фильмах Кена Расселла «Томми» (1975) и «Профессия: репортёр» Микеланджело Антониони (1975).

Николсон завоевал свой первый «Оскар» за лучшую мужскую роль, сыграв Рэндла Патрика МакМёрфи в киноверсии романа Кена Кизи «Пролетая над гнездом кукушки», поставленной Милошем Форманом в 1975 году. Вместе с ним «Оскар» (за лучшую женскую роль) получила Луиза Флетчер, исполнившая роль сестры Рэтчед. Николсону также была предложена роль Майкла Корлеоне в «Крёстном отце», от которой он отказался.

Позже Николсон стал браться за более необычные для себя роли. В частности, он сыграл небольшую роль члена Коммунистической партии в «Последнем магнате», где подрался с персонажем Роберта Де Ниро. Он взялся за ещё менее привлекательную роль в вестерне Артура Пенна «Излучины Миссури», специально для того, чтобы сыграть вместе с Марлоном Брандо. Далее последовал режиссёрский дебют Николсона — комедия-вестерн «Направляясь на юг».

Хотя он даже не номинировался на «Оскар» за роль в киноверсии романа Стивена Кинга «Сияние», поставленной Стэнли Кубриком в 1980 году, она остаётся одной из самых значимых ролей в его карьере. Своего следующего «Оскара», премию за лучшую мужскую роль второго плана, Николсон завоевал за роль астронавта в отставке Гаррета Бридлава в фильме «Слова нежности» Джеймса Брукса (1983). В 1980-е годы Николсон продолжал плодотворно работать, снявшись в фильмах «Почтальон всегда звонит дважды» (1981), «Красные» (1981), «Честь семьи Прицци» (1985), «Иствикские ведьмы» (1987) и «Чертополох» (1987). За роли в кинолентах «Красные», «Честь семьи Прицци» и «Чертополох» он номинировался на «Оскар».

В 1985 году Николсон отказался от роли Джона Бука в фильме «Свидетель».
Фильм «Бэтмен» 1989 года, в котором он сыграл Джокера, стал оглушительным международным хитом и выгодный процентный контракт принёс Николсону около 60 млн долларов. Планировалось, что актёр вновь сыграет роль Джокера в пятой части франшизы под названием «Бэтмен Триумфатор» в 1999 году, но проект был отменен Warner Brothers.

За роль вспыльчивого полковника Натана Джессепа в фильме «Несколько хороших парней» (1992), повествующем об убийстве в подразделении Корпуса морской пехоты США, Николсон получил ещё одну номинацию на премию «Оскар». В этом фильме происходит сцена с участием Николсона, в которой он произносит фразу: «Вам не выдержать правды!», ставшую с тех пор широко известной и часто цитируемой.

Не все из работ Николсона были хорошо приняты. Он номинировался на премию «Золотая малина» как худший актёр за фильмы «Людские неприятности» (1992) и «Хоффа» (1992). За роль в «Хоффа» он, однако, номинировался и на премию «Золотой глобус».

Николсон продолжал сниматься и завоевал свой очередной «Оскар» за роль Мелвина Юдалла, невротичного писателя, страдающего обсессивно-компульсивным расстройством, в фильме «Лучше не бывает» 1997 года. Режиссёром, как и в «Словах нежности» вновь был Джеймс Брукс. Хелен Хант, сыгравшая официантку с Манхэттена, испытывающую смешанные чувства — от ненависти до любви — к персонажу Николсона (частому посетителю ресторана, в котором она работала), также завоевала «Оскар», за лучшую женскую роль.

Отличительная черта Николсона — абсолютная органичность в любой роли. Актёр проявляет большое мастерство во многих амплуа, однако наиболее удачными являются характерные роли, с элементами гротеска.

Хотя Николсон утверждает, что переспал с более чем двумя тысячами женщин за свою жизнь, он известен тем, что так ни разу и не попал в список 10 живых секс-легенд, составляемый журналом Maxim. У актёра есть пять детей от четырёх разных женщин, хотя он состоял в браке только один раз.

Дети:

Дженнифер Николсон (род. 1963) — от бывшей жены Сандры Найт (были женаты с 17 июня 1962 по 8 августа 1968);
Калеб Годдард (род. 1970) — от Сьюзан Анспач, его партнёрши по фильму «Пять лёгких пьес» (отцовство Николсона не подтверждено);
Хани Холлман (род. 1981) — от датской модели Винни Холлман;
Лорейн Николсон (род. 1990) и Рэймонд Николсон (род. 1992) — от Ребекки Бруссард.
Актриса Сьюзан Анспач утверждает, что отец её сына Калеба Годдарда — Джек Николсон. Сам актёр никогда не делал публичных заявлений насчет этого.

У Николсона были романтические отношения со многими актрисами и моделями, некоторые из которых продолжались долгие годы. Самые долгие отношения, длившиеся 17 лет, его связывали с Анжеликой Хьюстон, дочерью кинорежиссёра Джона Хьюстона. Они разошлись после того, как из новостей стало известно о беременности Ребекки Бруссард от Николсона.

В очередной биографии Николсона, опубликованной в октябре 2013 года писателем Марком Элиотом, приводятся данные о том, что во время съёмок «Чертополоха» (1987) между Джеком и его замужней партнёршей Мерил Стрип образовался бурный роман, переросший в более серьезные сексуальные отношения. Оба артиста неоднократно его отрицали. В этой же книге Элиот утверждает, что на раннем этапе актёрской карьеры, в начале 1960-х годов, Николсон начал злоупотреблять алкоголем и наркотиками, в частности, ЛСД, кокаином и марихуаной. Сценарий картины «Трип» (1967) якобы также был написан им под влиянием наркотических препаратов.

Он также является близким другом Романа Полански, которого он поддерживал во время многих личных несчастий, включая смерть его жены Шэрон Тейт, погибшей от рук семьи Чарльза Мэнсона. После гибели Тэйт Николсон стал спать с молотком под подушкой. Он также поддерживал Полански, когда его обвиняли в изнасиловании ребёнка, не достигшего возраста согласия, которое произошло в поместье Николсона на Малхолланд Драйв.

По соседству с домом Николсона, на Маллхолланд Драйв в Беверли-Хиллз, несколько лет жил Марлон Брандо. Также неподалёку жил Уоррен Битти, и благодаря этой троице улица в итоге получила название «Улицы плохих парней». После смерти Брандо в 2004, Николсон выкупил его бунгало за 6.1 млн долларов, намереваясь его снести. При этом он заявил, что это решение продиктовано только тем, что дом был заброшен и не имеет никакого отношения к личности Брандо и его наследию.

Хотя актёр был воспитан как католик западного обряда, в интервью журналу Vanity Fair в 1992 году он заявил, что в настоящий момент не верит в Бога. Хотя лично Николсон против абортов, он выступает за их разрешение. Он поддерживает Демократическую партию США и жертвовал на многие её избирательные кампании.

Николсон является фанатом «раскрученных» команд, таких как Нью-Йорк Янкиз и Лос-Анджелес Лейкерс. Его посещение игр Лейкерс вошло в легенду, поскольку в течение последних 25 лет он не пропустил практически ни одной из игр, проходивших на стадионах The Forum и Staples Center. В отдельных случаях Николсон даже вступал в перепалки игроков с судьями и выбегал на саму баскетбольную площадку. Во время игры плей-офф «Лейкерс»«» в 2001 году ему даже был присужден технический фол за слишком жаркие споры с судьями. Его нежелание пропускать домашние игры Лейкерс приводит к тому, что киностудии вынуждены согласовывать график съёмок с расписанием игр команды. В 2004 году Николсон посетил встречу выпускников школы (спустя 50 лет после окончания) к немалому удивлению и восторгу своих одноклассников и одноклассниц.

Николсон известен тем, что в отличие от актёров, которые отказываются от ролей в фильмах, которые по их мнению будут неуспешными, наоборот, отклоняет роли в тех фильмах, которые, на его взгляд, могут быть слишком успешными.

Одно из хобби Николсона — коллекционирование современных картин и картин 20 века. Любимый художник актёра — Джек Веттриано.

11 сентября 2011 года дом Джека Николсона в Голливуде, который он сдавал в аренду с 1975 года, сгорел дотла. Пожар тушили 85 пожарных, двое из них были госпитализированы.