В этом же году Джим снялся и в комедии Брэда Силберлинга «Лемони Сникет: 33 несчастья». Джим сыграл графа Олафа, а также несколько персонажей, в которых перевоплощался сам граф. Керри сравнивал своего персонажа со своим отцом:
«Внешне граф похож на моего отца, который выглядел как фрик. Моя семья говорила мне: „Эй, что ты делаешь, мы ведь тоже смотрим фильм!“»
Большинство реплик персонажей, сыгранных Керри, были его импровизацией. Фильм собрал 208 млн $, критики фильм оценили. Фильм получил премию «Оскар» за лучший грим, а Керри — номинацию на премию MTV как лучший злодей.
В 2005 году Керри снялся в фильме Дина Паризо «Аферисты: Дик и Джейн развлекаются». Его партнершей стала Теа Леони. Джим сыграл афериста Дика Харпера. Фильм в прокате собрал 201 млн $. Критики фильм не оценили.
В 2006 году Джим разорвал контракт с агентством UTA, с которым сотрудничал более 15 лет. Эксперты говорят, что разрыв последовал из-за приостановки съёмок фильмов «Used Guys» и «Ripley’s Believe It or Not!».
В 2007 году Джим выступил в новом амплуа — актёр триллера. Этим фильмом стал триллер Шумахера «Число 23». Джим с удовольствием снялся в фильме, так как и сам был увлечен магией числа «23». Вирджиния Мэдсен стала его партнершей по фильму. Фильм собрал 77 млн $. Фильм был полностью раскритикован, а сам Керри был номинирован на «Золотую Малину» как худший актёр.
Несмотря на неудачу предыдущих проектов, последующие ждал успех. В 2008 году Керри дебютировал как актёр озвучивания в мультфильме «Хортон». Джим озвучил главного героя — слона Хортона. Мультфильм собрал почти 300 млн $. Критики приняли картину тепло.
В этом же году вышла комедия Пейтона Рида «Всегда говори «Да»». Керри снялся с Зоуи Дешанель. Джим подошёл к роли Карла Аллена обстоятельно: он учил корейский язык, самостоятельно совершал ряд трюков (прыжок с моста на тросе, езду на «Дукати»).
Во время выполнения одного из них Джим сломал три ребра. Актёр о происшествии:
«…Я сломал три ребра, всего-навсего слегка упав, когда снимали сцену в баре. Мне всего лишь требовалось выбить поднос из рук официантки и приземлиться на спину. И вот итог — три ребра. Я сам виноват. Нужно было падать на задницу. Я так и планировал. Но во время падения передумал и грохнулся на спину. Понимаете, я умею хорошо падать на задницу. Делал это всю жизнь… Вдруг решил, что если шмякнусь всем телом — будет смешнее… После этой травмы пришлось менять рабочий график. Все сложные сцены перенесли по времени. Но я хочу заметить: экс-комедиант, который живёт во мне, заставил эту сцену довести до конца. Я встал и спросил у группы: „Вы не могли бы глянуть, что у меня со спиной?“»
Фильм собрал 223 млн $. Гонорар Керри составил 36,2 % от сборов, с учетом всех расходов. Хотя фильм не получил теплых отзывов со стороны критиков, поклонники хорошо приняли его. После долгого перерыва, Керри получил награду MTV за лучшую комедийную роль. В итоге, за 2008 год Джим заработал около €18,6 млн (≈$25,4 млн).
В феврале 2009 года стало известно, что Джим снимется в мюзикле «Чёртовы янки» в роли дьявола, который купил душу главного героя Джо Харди (Джейк Джилленхол).
В 2009 году вышло несколько картин с участием Керри. «Рождественская история» Роберта Земекиса стала первым проектом Джима, съёмки которого проходили при помощи технологии «motion capture». Джим озвучил несколько ролей: Эбенезер Скрудж, Призрак прошлого Рождества, Призрак настоящего Рождества, Призрак грядущего Рождества. В прокате фильм собрал 323 млн $. Критики отнеслись к фильму прохладно.
Также Керри снялся в нашумевшей драме Гленна Фикарра и Джона Рекуа «Я люблю тебя, Филлип Моррис», где он сыграл гомосексуала Стивена Расселла, попавшего в тюрьму из-за дерзкой аферы и влюбившегося в сокамерника Филлипа Морриса (Юэн Макгрегор). Фильм из-за откровенных сцен долгое время не мог найти прокатчиков. Даже считали, что фильм может ограничиться DVD-прокатом. Фильм был принят неоднозначно как критиками, его посчитали слишком «гомосексуальным», так и поклонниками. Керри внёс свою лепту в создание образа Расселла, как и во все его предыдущие персонажи: чтобы показать умудренность опытом Расселла, Джим выбрил часть волос над лбом, вследствие чего лоб казался выше. Фильм вышел в прокат в 2010 году, собрав скромную кассу.
В 2010 году Керри снялся в роли Рональда Рейгана в скетче «Президентское воссоединение» сайта FunnyOrDie.com.
В январе 2011 Керри принял участие в программе Saturday Night Live с пародией на фильм «Черный лебедь». Также он снялся в небольшой роли в финале 7 сезона сериала «Офис».
В 2011 году в прокат вышла комедия с участием Джима «Пингвины мистера Поппера». Он сыграл роль бизнесмена Тома Поппера, ставшего обладателем 6 пингвинов. В прокате фильм собрал $187 млн. Джим придумал одну из сцен фильма:
Мы переделали апартаменты на Park Avenue в зимнюю волшебную страну, и я катался там на коньках. Это я придумал. Обожаю коньки. Конечно, я не профи, но все же, как ни крути, я канадец.
В 2013 году в прокат вышли два фильма с участием Керри: «Невероятный Бёрт Уандерстоун» и «Пипец 2». В обеих комедиях актёр исполнил второстепенные роли. В «Невероятном Бёрте Уандерстоуне» он сыграл роль антагониста Стива Грея, уличного фокусника, главного конкурента Уандерстоуна (Стив Карелл). Прототипом Грея стал фокусник Крисс Энджел, выступавший консультантом во время съемок. Картина не окупилась в американском прокате и получила отрицательные отзывы критиков. В «Пипце» Джим исполнил роль Полковника Звёзды и полосы, главаря банды уличных героев. После окончания съемок Керри поменял своё отношение к фильму и осудил высокий уровень насилия в своем «Твиттере»:
*Я снялся в «Пипце» за месяц до событий в школе «Сэнди-Хук» и сейчас с чистой совестью заявляю, что не могу поддерживать такой уровень насилия.
Я не стыжусь этого фильма, но в свете последних событий я изменил своё мнение.*
Несмотря на то, что ранее Керри возвращался к своим персонажам лишь раз, летом 2011 года он решил вернуться к своим ролям в «Тупой и ещё тупее» и «Брюс всемогущий».
Я хочу создать не новую интерпретацию историй, а вернуться к старым персонажам. Я мог бы и дальше сниматься в «Пингвинах мистера Поппера», но очень соскучился по «Брюсу» и «Тупому и ещё тупее».
